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甲基橙的制备-学生版
篇一:甲基橙的制备南昌大学
实验十甲基橙的制备
一．实验目的
1．了解重氮化反应和偶合反应的原理，掌握甲基橙的制备方法。
2．学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。
3．进一步掌握盐析和重结晶的原理和操作。
二．实验内容
1．重氮盐的制备
在100ml烧杯中，加入2.1g磨细的对氨基苯磺酸（0.012mol）和10ml 5%氢氧化钠溶液，温热使溶解。另熔0.8g亚硝酸钠于6ml水中，加入上述烧杯中，用冰盐浴冷却至0～5℃。在不断搅拌下，将3ml浓盐酸与10ml水配成的溶液，缓缓滴加到上述混合液中，并控制温度在5℃以下。滴加完后用淀粉—碘化钾试纸检验呈现蓝色为止。然后在冰盐浴中放置15分钟，使反应完全，这时往往有白色细小晶体析出。
2．偶合反应
在试管中加入1.2克N，N—二甲基苯胺和1ml冰醋酸，并混匀。在搅拌下将此混合液缓慢加到上述冷却的重氮盐溶液中，加完后继续搅拌10min。缓缓加入约25ml 5%氢氧化钠溶液，直至反应物变为橙色（此时反应液为碱性）。甲基橙粗品呈细粒状沉淀析出。
将反应物置于沸水浴中加热5分钟，冷却后，再放置于冰浴中冷却，是甲基橙晶体析出完全。抽滤，依次用少量水，乙醇，乙醚洗涤，压紧抽干。
粗产品用1%氢氧化钠进行重结晶。待结晶析出完全，抽滤，依次用少量水，乙醇，乙醚洗涤，压紧抽干，得片状晶体。产量约2.5g。
将少许甲基橙溶于水中，加几滴稀盐酸，然后再用稀氢氧化钠中和，观察颜色变化。
三．注意事项
1．若试纸不显蓝色，需补充亚硝酸钠溶液。
2．重结晶操作要迅速，否则由于产物显碱性，在温度高时易变质，颜色变深。用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。
四．思考题
1．在重氮盐制备前为什么还要加入氢氧化钠？如果直接将对氨基苯磺酸与盐酸混合后，再加入亚硝酸钠溶液进行重氮化操作，行么？为什么？
2．制备重氮盐为什么要维持0～5℃的低温。温度高有何不良影响？
3．重氮化为什么要在强酸条件下进行？偶合反应为什么要在弱酸条件下进行？
甲基橙制备
篇二:甲基橙的制备南昌大学
甲基橙制备
摘要：甲基橙，亦称作“金莲-D”，化学名为“对二甲氨基偶氮苯磺酸钠”。0.1％的甲基橙水溶液是常用的酸碱指示剂；分光光度法测定氯、溴和溴离子，可与靛蓝二磺酸钠或溴甲酚绿组成混合指示剂，以缩短变色域和提高变色的灵敏度；氧化还原指示剂，如用于溴酸钾滴定三价砷或锑。甲基橙的传统合成方法先将对氨基苯磺酸碱化成水溶性较好的盐,然后在低温强酸性环境中发生重氮化反应,制得的重氮盐于醋酸环境中与N,N-二甲基苯胺偶联、碱中和、重结晶制得。然后本次实验有两个方面的考虑，其一，我们在此基础上主要研究将浓盐酸换成硫酸和磷酸以此看各种酸对产率的影响；其二，由于传统合成方法在重氮化时,忽略对氨基苯磺酸本身的酸性在重氮化中的作用，所以我们探究一种在常温下合成甲基橙，以此来突破低温，缩短实验时间，降低合成过程中药品的消耗，同时提高产率。 关键词：甲基橙 重氮化 偶合反应
一．引言
甲基橙是一种指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N-二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到的。偶合首先得到的是嫩红色的酸式甲基橙，称为酸性黄，在碱中酸性黄转变为橙色的钠盐，即甲基橙。
主要试剂及产品的物理常数（文献值）
二．实验部分 2.1实验目的
（1）通过甲基橙的制取，学会重氮化和偶合反应的实验操作。
（2）熟练掌握抽滤、重结晶等基本操作。
2．2实验用品
仪器设备：
托盘天平，循环水SHZ-D(Ⅲ)式真空泵，抽滤瓶，布氏漏斗，吸量管(2ml)，烧杯(250ml,100ml),量筒(25ml,10ml)，表面皿，试管3支，玻璃棒，滴管，石蕊试纸，碘化钾-淀粉试纸，滤纸。 试剂：
对氨基苯磺酸，亚硝酸钠，N,N-二甲基苯胺，冰乙酸，尿素，0.4%NaOH溶液，5%NaOH溶液，10%NaOH溶液，乙醚，乙醇。甲基橙的制备南昌大学。
产率
2.4实验数据与处理
项目 数量
产品质量/g 3.5966
理论质量/g 3．8800
产率 92.69%
三．结果与讨论 3.1实验结论
本次实验测得甲基橙的产率为92.69%，产率十分高，估计是烘干是水分未充分烘干。 3.2注意事项与注释
（1）热水浴中溶解对氨基苯磺酸，冷却到室温后再放置 在冰水浴中；HCl溶液、NaNO2溶液等均应配制好放置于冰水浴中，NaNO2盐酸溶液需在搅拌下滴加，充分反应。控制好重氮化反应温度。
（2）NaNO2的用量不宜过少或过多，过量的NaNO2可用 KI淀粉试纸检测，用尿素除去，避免与N,N-二甲基苯胺反应。 反应式为：2HNO2 + 2KI + 2HCl == I2 + 2KCl + NO↑+ H2O
（3）各步反应均应充分（剧烈）搅拌。 （4）充分冷却结晶后再抽滤。
（5）要用煮沸的NaOH溶液重结晶，操作要迅速。干燥温度不宜过高，通常在55~75℃烘干，否则颜色变深。
甲基橙的制备
篇三:甲基橙的制备南昌大学
实 验 报 告
课程名称 合成化学实验a 实验名称 甲基橙的制备 二级学院 化学化工学院 专业 化学 姓名 汪建红 实验次数 3 实验日期： 3 月 18 日
验条件：室温 ℃ 相对湿度 % 大气压 mmHg
一、实验目的
1、掌握制备甲基橙的原理和方法；
2、进一步熟悉抽滤及重结晶操作。
二、实验原理
1、偶氮化合物的用途
偶氮化合物是一类重要的染料，为了改善颜色和提高染色效果，偶氮染料必须含有成盐的基团如酚羟基、氨基、磺酸基和羧基等。
2、偶氮染料的制备方法
通过重氮基与酚类或芳胺发生偶联反应制备。
（1）与芳胺偶联时，高pH值时重氮盐易变成重氮酸盐，过低的pH值易使游离的芳胺变成铵盐，都降低了反应物的浓度，所以应在中性或弱酸性介质（pH=4-7）中进行；
（2）与酚偶联时，类似，为了使酚成为更活泼的酚氧基负离子与重氮盐偶联，反应需在中性或弱碱性条件下（pH=7-9）进行。
4、甲基橙的制备反应式：
H2N
SO3H+NaOH2NSO3Na+H2O
H2NSO3NaNNCl-HO3S+3)2+OAc-NNHO3S
NaO3NNN(CH3)2+NaOAc+HO2
三、仪器与试剂
仪器：烧杯，玻璃棒，非磨口锥形瓶，SHB-B95型循环水式多用真空泵。
试样：对氨基苯磺酸（AR.），亚硝酸钠（AR.）,N,N-二甲苯胺，盐酸，氢氧化钠，冰醋酸（AR.），淀粉-碘化钾试纸。
四、实验参数
五、实验装置图
六、实验步骤
1、重氮盐的制备
500ml烧杯中加入10mL5%氢氧化钠溶液，及2.1g对氨基苯磺酸晶体或1.74g无水对氨基苯磺酸，温热使溶解；另溶0.8g亚硝酸钠于6mL水中，加入上述烧杯中，用冰盐浴冷至0-5℃；在不断搅拌下，将3mL浓盐酸和10mL水配成的溶液缓慢滴加到上述混合溶液中，并控制温度在5℃以下；滴加完后用淀粉-碘化钾试纸检验，然后在冰盐浴中放置15min以保证反应完全。
2、耦合
在试管中混合1.2g即约1.3mLN,N-二甲苯胺，和1mL冰乙酸，在不断搅拌下，将此溶液缓慢滴加到上述重氮盐溶液中；加完后继续搅拌10min，然后慢慢加入25mL5%氢氧化钠
溶液，直至反应物变橙色，此时反应液呈碱性，粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出；将反应物在沸水浴上加热5min，冷至室温后，再在冰水浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全，抽滤收集晶体，烘干；此外还可用溶有少量氢氧化钠的沸水重结晶。
3、干燥称重，回收。
七、数据及现象记录
1、反应过程中的颜色及状态变化
2、甲基橙的实际产量
3、甲基橙的理论产量
4、甲基橙的产率
八、问题讨论
九、思考题
1、什么叫偶联反应？试结合本实验讨论一下偶联反应的条件？
答：在中性或弱碱性条件下，芳香胺、酚类等芳香烃化合物与重氮盐发生芳环上的亲电取代，生成偶氮化合物的反应，叫做偶联反应。
2、本实验中，制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐？本实验如改成下列操作步骤：先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，可以吗？为什么？
答：由于对氨基苯磺酸本身以内盐形式存在，不溶于无机酸，很难重氮化，故采用倒重氮化法，即先将对氨基苯磺酸溶于氢氧化钠溶液，再加需要量的亚硝酸钠，然后加入稀盐酸。所以反过来不行。
3、试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因，并用反应式表示。
答：
实验二十一 甲基橙的制备
篇四:甲基橙的制备南昌大学
实验二十一 甲基橙的制备
Experiment 21 Preparation of methyl orange
[实验目的]
1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。 2、掌握甲基橙的制备方法。
[实验内容]
一、实验原理 1、重氮化反应
芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应（diazotization）。由于芳香族伯胺在结构上的差异，重氮化方法也不尽相同。
苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺，其无机酸盐稳定又溶于水，一般采用顺重氮法，即先把1mol胺溶于2.5-3 mol 的无机酸，于0-5℃加入亚硝酸钠。
含有吸电子基（-SO3H、-COOH）的芳胺，由于本身形成内盐而难溶于无机酸，较难重氮化，一般采用逆重氮化法，即先溶于碳酸钠溶液，再加入亚硝酸钠，最后加酸。本次实验，甲基橙的制备即采用该方法。
含有一个-NO2、-Cl等吸电子的芳胺，由于碱性弱，难成无机盐，且铵盐难溶于水，易水解，生成的重氮盐又容易与未反应的胺生成重氮氨基化合物（-ArN＝N－NHAr），因此多采用先将胺溶于热的盐酸，冷却后再重氮化。 2、偶合反应
在弱碱或弱酸性条件下，重氮盐和酚、芳胺类化合物作用，生成偶氮基（－N=N-）将两分子中的芳环偶联起来的反应称为偶联反应（coupling reaction偶合反应）。
偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应，偶氮基为弱的亲电基，它只能与芳环上具有较大电子云密度的酚类、芳胺类化合物反应。由于空间位阻的影响，反应一般在对位发生。若对位已经有取代基，则偶联反应发生在邻位。
重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行。而重氮盐与芳胺的反应是在弱酸环境下进行的。
对于本实验，甲基橙的制备，由于为重氮盐与芳胺的反应，故以冰醋酸为溶剂。 该反应的方程式为：
NH2
SO3H+NaOH
NH2
SO3-Na+
+H2O
NH2
SO3-Na+
HO3S
N+NCl-甲基橙的制备南昌大学。
HO3S
NN
NH(CH3)2
+
OAc-
NaO3S
NN
N(CH3)2甲基橙的制备南昌大学。
+NaAc
+
H2O
二、实验所需试剂及仪器
药品：对氨基苯磺酸、 5%氢氧化钠溶液、 亚硝酸钠、 浓盐酸 、 冰醋酸 、N, N-二甲基苯胺、乙醇、乙醚、淀粉-碘化钾试纸 仪器：烧杯、温度计、表面皿、布氏漏斗 三、实验具体操作步骤 1、重氮盐的制备
在50 mL烧杯中、加入1 g对氨基苯磺酸结晶和5 mL 5％氢氧化钠溶液，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0℃以下。另在一试管中配制0.4 g亚硝酸钠和3 mL水配成的溶液。将此配制液也加入烧杯中。维持温度0-5℃，在搅拌下，慢慢用滴管滴入1.5 mL浓盐酸和5 mL水配成的溶液，直至用淀粉-碘化钾试纸检测呈现蓝色为止，继续在冰盐浴中放置15 min，使反应完全，这时往往有白色细小晶体析出。 2、偶合反应
在试管中加入0.7 mL N, N-二甲基苯胺和0.5 mL冰醋酸，并混匀。在搅拌下将此混合液缓慢加到上述冷却的重氮盐溶液中，加完后继续搅拌10 min。缓缓加入约15 mL 5%氢氧化钠溶液，直至反应物变为橙色（此时反应液为碱性）。甲基橙粗品呈细粒状沉淀析出。
将反应物置沸水浴中加热5 min，冷却后，再放置冰浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽滤，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压紧抽干。干燥后得粗品。 3、纯化
粗产品用1% 氢氧化钠进行重结晶。待结晶析出完全，抽滤，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压紧抽干，得片状甲基橙结晶。称重并计算产率。
4、将少许甲基橙溶于水中，加几滴稀盐酸，然后再用稀碱中和，观察并记录颜色变化。 四、实验关键及注意事项
1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。 2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降低产率。
3、若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。
4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。 五、思考题
1、在重氮盐制备前为什么还要加入氢氧化钠？如果直接将对氨基苯磺酸与盐酸混合后，再加入亚硝酸钠溶液进行重氮化操作行吗？为什么?
2、制备重氮盐为什么要维持0-5℃的低温，温度高有何不良影响？
3、重氮化为什么要在强酸条件下进行？偶合反应为什么要在弱酸条件下进行？ 4、试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因，并用反应式表示。 5、预习下次实验并做好预习报告
附：主要试剂及产品的物理常数（文献值）